Iodeto de tetrabutilamônioé um reagente amplamente utilizado em diversas reações químicas.Uma das aplicações mais interessantes e amplamente estudadas do TBAI é a sua utilização na síntese de azidas.
Sinônimo:TBAI
Número CAS:311-28-4
Propriedades
Fórmula química
C16H36IN
Peso molecular
369,37g/mol
Temperatura de armazenamento
Ponto de fusão
141-143℃
Pureza
≥98%
Exterior
cristal branco ou pó branco
O iodeto de tetrabutilamônio, também conhecido como TBAI, é um reagente amplamente utilizado em diversas reações químicas.Uma das aplicações mais interessantes e amplamente estudadas do TBAI é a sua utilização na síntese de azidas.Mas qual é o mecanismo por detrás desta resposta e como é que a TBAI contribui para ela?
O mecanismo de resposta da TBAI é bastante complexo e envolve vários passos fundamentais.Em geral, esta reação envolve a geração in situ de hipoiodito a partir de TBAI e um co-reagente conhecido como TBHP.Este hipoiodito reage então com um composto carbonílico para formar um intermediário que é subsequentemente azida.Finalmente, o hipoiodito é regenerado novamente por oxidação.
A primeira etapa no mecanismo de reação envolve a geração de hipoiodito a partir de TBAI e TBHP.Este é um passo crítico porque inicia a reação fornecendo as espécies de iodo necessárias para a subsequente oxidação da carbonila.O hipoiodato é altamente reativo e capaz de promover diversas reações químicas, incluindo halogenação e oxidação.
Uma vez formado o hipoiodito, ele reage com um composto carbonílico para formar um intermediário.Este intermediário é então azidado usando um reagente imida, que adiciona dois átomos de nitrogênio à molécula e essencialmente a "ativa" para reações posteriores.Neste ponto, a TBAI serviu o seu propósito e já não é necessária na reacção.
A etapa final do mecanismo envolve a regeneração do hipoiodito.Isto é conseguido por oxidação usando co-reagentes como peróxido de hidrogênio.A regeneração do hipoiodito é crítica porque permite que a reação continue a circular e produza mais azidas.
No geral, o mecanismo de resposta do TBAI é muito elegante e eficiente.Ao gerar hipoiodito in situ e utilizá-lo para oxidar compostos carbonílicos, o TBAI permite a geração de azidas que de outra forma seriam difíceis ou impossíveis de sintetizar.Quer você seja um químico trabalhando em um laboratório de pesquisa ou um fabricante que busca produzir novos materiais, a TBAI tem muito a oferecer.Experimente hoje!
Horário da postagem: 14 de junho de 2023